Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Por que o cis-1,2-dimetilciclo-hexano não é opticamente ativo
Condições: cis-1,2-Dimethylcyclohexane at room temperature; each chair has one axial and one equatorial methyl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cada confôrmero cadeira do cis-1,2-dimetilciclo-hexano é quiral. Por que o composto é opticamente inativo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A inversão do anel converte rapidamente cada cadeira em sua cadeira especular; por isso, elas estão sempre na proporção 1:1
A interconversão rápida de confôrmeros enantioméricos resulta, em média, em um composto meso aquiral.
Esta não As cadeiras são aquirais; cada uma tem um plano de simetria
Com uma metila axial e outra equatorial, uma cadeira isolada não tem plano de simetria.
Esta não Os dois estereocentros não são, de fato, estereocentros
C1 e C2 têm, cada um, quatro grupos diferentes; são estereocentros com descritores opostos.
Esta não As rotações dos dois grupos metila se cancelam dentro de cada molécula
A rotação óptica é uma propriedade da molécula inteira; um confôrmero quiral isolado desviaria a luz.
Solução explicada
As duas cadeiras do isômero cis são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra. A inversão do anel as interconverte cerca de 10⁵ vezes por segundo à temperatura ambiente; assim, elas não podem ser separadas e estão sempre presentes na proporção 1:1. O composto se comporta como um composto meso aquiral, o que corresponde ao desenho planar com seu plano de simetria.
O que você vai praticar
Explique como uma inversão do anel rápida entre cadeiras enantioméricas torna o cis-1,2-dimetilciclo-hexano opticamente inativo.
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