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  4. An alkene without stereocenters

Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas

An alkene without stereocenters

Explique por quê · Básico

Condições: Compare pure E-2-butene with pure Z-2-butene under conditions without alkene isomerization.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Why are these compounds diastereomers?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta They share connectivity, differ in double-bond geometry, and are not mirror images.

    Diastereomerism includes alkene geometric isomerism.

  2. Esta não They must be enantiomers because there are exactly two isomers.

    The number of isomers does not establish a mirror relationship.

  3. Esta não They are conformers connected by free rotation of the C=C bond.

    Ordinary free rotation is prevented by the π bond; E/Z is a configurational difference.

Solução explicada

Both molecules have the same carbon skeleton and substituent connections. Their relative methyl arrangement across the double bond differs. Reflection does not convert E into Z, so the nonidentical stereoisomers are diastereomers, even though neither contains a tetrahedral stereocenter.

O que você vai praticar

Recognize geometric isomers as diastereomers despite the absence of tetrahedral centers.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Diastereomers
  • #EZConfiguration
  • #Alkenes

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