Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
E2 anti do (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 antiperiplanar
O etóxido remove o H benzílico do C3 apenas no confôrmero em que esse H está antiperiplanar à ligação C2–Br. No diastereoisômero (2S,3S), esse confôrmero coloca os dois grupos metila do mesmo lado, o que fixa a geometria do alceno antes de a ligação π se formar.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido remove o hidrogênio benzílico do C3, aquele mantido em anti em relação ao bromo.
- O par da ligação C3–H se torna a nova ligação π C2=C3, conjugada com o anel fenila.
- O par da ligação C2–Br em anti sai com o bromo na forma de brometo, na mesma etapa concertada.
O outro diastereoisômero
A E2 é estereoespecífica: o confôrmero antiperiplanar fixa a geometria do alceno.
(E)-2-Fenilbut-2-eno
As metilas estão em cis; assim, a fenila (maior prioridade no C3) fica em trans em relação à metila do C2 (maior prioridade ali): E. Os dois estereocentros são destruídos, mas a informação estereoquímica é transferida para a geometria do alceno.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano e preveja a única geometria de alceno que ela fornece.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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