Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
OsO4 + (E)-pent-2-eno: o diol treo racêmico
Condições: OsO4 (cat.), NMO, acetone/H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o éster de osmato cíclico
O OsO4 se adiciona em uma única etapa concertada e cíclica: o par π do alceno se liga a um oxigênio enquanto um segundo oxigênio Os=O se liga ao outro carbono. As duas ligações C–O se formam na mesma face do alceno, e é isso que torna a adição syn.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca um oxigênio oxo e forma a ligação C4–O na face superior.
- Um par π Os=O vai para o ósmio, que é reduzido de Os(VIII) a Os(VI).
- Um segundo par π Os=O forma a ligação C3–O na mesma face, fechando o anel de cinco membros do éster de osmato.
Classifique o diol
A adição syn a qualquer uma das faces do alceno trans é igualmente provável.
(2R,3R)-Pentano-2,3-diol (com seu enantiômero 2S,3S)
A hidrólise cliva as ligações Os–O sem afetar as ligações C–O, de modo que a geometria syn se mantém, e o NMO reoxida o ósmio para o ciclo seguinte. O ataque pela face oposta dá o enantiômero (2S,3S); assim, o diol treo é racêmico e diastereoisomérico em relação ao diol eritro obtido do alceno Z.
O que você vai praticar
Desenhe a formação concertada do éster de osmato a partir do (E)-pent-2-eno e classifique o diol treo formado após a hidrólise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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