Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
OsO4 on (Z)-pent-2-ene: the erythro diol
Condições: OsO4, pyridine; then NaHSO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Form the cyclic osmate ester
OsO4 adds in one concerted step: the alkene π pair bonds to one oxygen while a second Os=O oxygen bonds to the other carbon. Both C–O bonds form on the same face.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a C4–O bond.
- An Os=O π pair moves onto osmium, reducing Os(VIII) to Os(VI).
- A second Os=O π pair bonds that oxygen to C3.
Syn addition to a Z alkene
Workup (NaHSO3, H2O) cleaves the O–Os bonds without touching the C–O bonds, so the syn geometry is kept.
erythro-Pentane-2,3-diol
The two OH groups were delivered to one face, giving (2R,3S) here; attack on the other face gives (2S,3R), so the erythro diol forms as a racemate (it is chiral, not meso, because the ends differ).
O que você vai praticar
Draw the concerted osmate-ester formation from (Z)-pent-2-ene and classify the diol formed after workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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