Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Amida C₈H₉NO: conte os graus de insaturação
Condições: C₈H₉NO; IR N–H 3300 cm⁻¹, C=O 1660 cm⁻¹; ¹H NMR δ 7.5 (d, 2H), 7.4 (br s, 1H), 7.3 (t, 2H), 7.1 (t, 1H), 2.15 (s, 3H)
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Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um composto C₈H₉NO mostra bandas no IV em 3300 (N–H) e 1660 cm⁻¹ (C=O de amida) e RMN de ¹H δ 7.5 (d, 2H), 7.4 (s largo, 1H), 7.3 (t, 2H), 7.1 (t, 1H), 2.15 (s, 3H). Quantos graus de insaturação ele tem?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 5 graus de insaturação Aceito com margem de ±0.5 graus de insaturação.
- Se você obteve 4 graus de insaturação: Isso ignora o nitrogênio: cada N soma um a 2C + 2 antes de subtrair os H.
- Se você obteve 6 graus de insaturação: O nitrogênio soma um, não dois, ao numerador; refaça (16 + 2 + 1 − 9)/2.
Solução explicada
Graus de insaturação = (2C + 2 + N − H)/2 = (16 + 2 + 1 − 9)/2 = 5; o oxigênio não entra na conta. Um anel benzênico monossubstituído (5 H aromáticos) consome quatro (um anel mais três C=C), e o C=O da amida consome o quinto. Com o N–H e o singleto do acetil em δ 2.15, a estrutura é a acetanilida, CH₃C(=O)NHC₆H₅.
O que você vai praticar
Calcule os graus de insaturação de uma fórmula com nitrogênio e atribua-os a uma amida aromática (acetanilida).
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