Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
C₉H₁₀O₂: acetato de benzila ou fenilacetato de metila?
Condições: C₉H₁₀O₂; IR 1740 cm⁻¹, no O–H; ¹H NMR δ 7.35 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₉H₁₀O₂ mostra IV em 1740 cm⁻¹, sem banda de O–H, e RMN de ¹H δ 7.35 (m, 5H), 5.10 (s, 2H), 2.10 (s, 3H). Qual é o éster?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de benzila
PhCH₂–O em δ 5.10 e CH₃C=O em δ 2.10, ambos singletos.
Esta não Fenilacetato de metila
Seu singleto de OCH₃ fica perto de δ 3.70 e seu PhCH₂C=O perto de δ 3.62; nada em δ 5.1 ou 2.1.
Esta não Benzoato de etila
Mostra um quarteto de OCH₂ perto de δ 4.4 e um tripleto perto de δ 1.4.
Esta não Propanoato de fenila
Seu CH₂ vizinho ao C=O é um quarteto perto de δ 2.6, com um tripleto de metila; não há singletos.
Solução explicada
Cinco graus de insaturação correspondem a um anel fenila (4) mais um C=O de éster (1740 cm⁻¹). Os dois sinais de CH são singletos, então não há grupo etila. Um CH₂ em δ 5.10 é deslocado tanto pelo oxigênio do éster quanto pelo anel (PhCH₂O), e o singleto em δ 2.10 é o CH₃ de um acetil ligado à carbonila: acetato de benzila, CH₃COOCH₂C₆H₅.
O que você vai praticar
Situe um CH₂ entre o oxigênio de um éster e um anel fenila a partir dos deslocamentos químicos de ¹H (acetato de benzila).
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