Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
trans-Hex-3-eno: por que não há banda de C=C no IV?
Condições: C₆H₁₂ (one degree of unsaturation); IR no band near 1650 cm⁻¹; ¹H NMR δ 5.40 (m, 2H); ¹³C NMR signal at δ 131
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O C₆H₁₂ não mostra banda no IV perto de 1650 cm⁻¹, mas seu RMN de ¹H tem δ 5.40 (m, 2H) e seu RMN de ¹³C tem um sinal em δ 131. Por que a ausência da banda no IV não é evidência de um anel como o cicloexano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O estiramento simétrico do C=C não altera o momento de dipolo, então é inativo no IV; os sinais de ¹H vinílicos e de ¹³C sp² provam o alceno
A simetria silencia a banda, enquanto os sinais de RMN mostram o C=C diretamente.
Esta não A banda de C=C é sempre fraca demais para ser vista em qualquer alceno
Alcenos assimétricos, como o hex-1-eno, mostram uma banda nítida perto de 1640 cm⁻¹.
Esta não A ausência da banda prova um anel, e δ 5.40 vem de grupos CH₂ do anel
Os grupos CH₂ do anel do cicloexano ressoam perto de δ 1.4, não em δ 5.4.
Esta não A banda de C=C se deslocou para acima de 3000 cm⁻¹
Acima de 3000 cm⁻¹ ficam os estiramentos =C–H; os estiramentos C=C permanecem perto de 1640–1680 cm⁻¹.
Solução explicada
Uma banda no IV só aparece quando a vibração altera o momento de dipolo. No (E)-hex-3-eno, o C=C tem grupos etila idênticos relacionados por um centro de simetria, então seu estiramento não altera o dipolo e é inativo no IV. Os prótons vinílicos em δ 5.40 e o carbono sp² em δ 131 provam o C=C, o que o cicloexano (um sinal de ¹H e um de ¹³C, perto de δ 1.4 e 27) não poderia dar.
O que você vai praticar
Explique por que a ausência do estiramento C=C não prova um anel quando o RMN mostra um alceno simétrico (trans-hex-3-eno).
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