Química Orgânica 1 · Integração das evidências estruturais
Plan a positional-isomer test
Condições: An unknown is either 1,2-dimethylbenzene or 1,4-dimethylbenzene. Its formula and IR are nondiagnostic, and the available aromatic proton envelope is unresolved. Assume a new carbon spectrum can resolve all distinct environments with no accidental overlap.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which additional observation would distinguish these candidates by symmetry?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Three broadband carbon signals support the 1,4 isomer; four support the 1,2 isomer.
The para isomer has two aromatic carbon environments plus one methyl environment; the ortho isomer has three aromatic environments plus one methyl environment.
Esta não A repeat nominal mass would distinguish them because their methyl positions differ.
Positional isomers have the same formula and molecular mass.
Esta não One methyl carbon signal proves the 1,4 isomer without counting aromatic carbons.
Both isomers have equivalent methyl groups and therefore one methyl carbon environment.
Solução explicada
In 1,4-dimethylbenzene, the two substituted ring carbons are equivalent and all four proton-bearing ring carbons are equivalent, giving two aromatic signals plus one methyl signal. In the 1,2 isomer, ring carbons fall into three pairs: positions 1/2, 3/6 and 4/5, giving three aromatic signals plus one methyl signal. A complete resolved carbon count therefore adds a discriminant that shared formula, mass and methyl equivalence cannot provide.
O que você vai praticar
Use carbon-environment symmetry to distinguish two aromatic positional isomers.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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