Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Protonação do azuleno em C1 formando o íon azulênio
Condições: CF3CO2H, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
C1 do azuleno recebe um próton
O azuleno é polarizado: o anel de cinco membros concentra densidade eletrônica extra e se parece com o ciclopentadienida, enquanto o anel de sete membros se parece com o tropílio. Por isso, o ácido trifluoroacético protona o C1 do anel de cinco membros, usando o par π da ligação C1=C8a. A carga positiva fica em C8a, na junção dos anéis, e dali se distribui pelo anel de sete membros.
As setas curvas
- O par π de C1=C8a, a ligação mais rica em elétrons do azuleno, liga C1 ao próton ácido do ácido trifluoroacético.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando trifluoroacetato, uma base fraca e bem estabilizada.
Íon azulênio
O íon azulênio tem um CH2 em C1 e um anel de sete membros catiônico: de C3a a C8a forma-se um cátion ciclo-heptatrienila com seis elétrons π, de modo que a carga é do tipo tropílio e aromática. A protonação em C1, ou no C3 equivalente, supera a protonação em C2 porque só o ataque nessas posições gera esse cátion aromático.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do azuleno em C1 pelo ácido trifluoroacético, que forma o íon azulênio com um anel de sete membros semelhante ao tropílio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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