Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Install nitrogen with azide
Condições: Sodium azide (NaN₃) with 1-bromobutane in DMF, a polar aprotic solvent. Follow the SN2 reaction to 1-azidobutane. Azide is drawn as its ⁻N=N⁺=N⁻ contributor; either terminal nitrogen can be the nucleophile. Na⁺ is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A terminal nitrogen attacks carbon
Azide is an excellent nucleophile but a weak base (HN₃ has pKa approximately 4.7), so elimination is negligible. The polar aprotic solvent leaves the small anion poorly solvated and reactive. The central nitrogen carries the positive charge and has no lone pair, so it cannot be the nucleophile.
As setas curvas
- A lone pair on a terminal azide nitrogen bonds to the carbon bearing bromine from the back.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Alkyl azide and sodium bromide
The attacking nitrogen is now bonded to carbon and double-bonded to the central nitrogen and keeps one lone pair, so it is neutral. The central nitrogen stays +1 and the other terminal nitrogen stays −1: the alkyl azide is neutral overall, drawn as R–N=N⁺=N⁻. Bromide balances Na⁺. Because an alkyl azide is not nucleophilic, it cannot be alkylated again; reducing it later (for example with LiAlH₄) gives butan-1-amine cleanly.
O que você vai praticar
Choose a terminal azide nitrogen as the SN2 nucleophile and assign formal charges across the N=N⁺=N⁻ unit of the alkyl azide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas