Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Make a thioether with a sulfur anion
Condições: Sodium ethanethiolate (CH₃CH₂S⁻ Na⁺) with bromoethane in ethanol. Follow the SN2 reaction to diethyl sulfide (ethylsulfanylethane). Na⁺ is a spectator.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Sulfur displaces bromide
Sulfur is large and its outer electrons are held loosely, so it begins bonding to carbon from a long distance. A thiol (pKa approximately 10.5) is far more acidic than an alcohol (pKa approximately 16), so thiolate is a much weaker base than ethoxide. Strong nucleophile plus weak base means substitution with almost no elimination, even in a protic solvent.
As setas curvas
- A lone pair on sulfur bonds to the carbon bearing bromine from the opposite side.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Symmetrical sulfide
Sulfur now has two C–S bonds and two lone pairs and is neutral: diethyl sulfide, the sulfur analog of diethyl ether. Bromide carries the negative charge and balances Na⁺. Sulfur keeps two lone pairs, so a sulfide can still act as a nucleophile toward a second alkyl halide to give a sulfonium salt.
O que você vai praticar
Relate thiolate size, polarizability and weak basicity to clean SN2 formation of a dialkyl sulfide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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