Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Turn a primary OH into a leaving group
Condições: Butan-1-ol heated with concentrated hydrobromic acid (or NaBr with H₂SO₄). HBr is drawn as the proton donor. Follow the substitution to 1-bromobutane; no rearrangement or elimination is requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Hydroxide is a strong base and a very poor leaving group, so the alcohol does not react with bromide on its own. HBr (pKa approximately −9) is a far stronger acid than a protonated alcohol (pKa approximately −2), so protonation of the alcohol oxygen is fast and favorable.
As setas curvas
- A lone pair on the alcohol oxygen takes the proton from HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Bromide displaces water
The protonated OH leaves as water, a weak base and a good leaving group. A primary carbocation is far too unstable to form, so bromide pushes water out in a single backside step: this is SN2, not SN1.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to the carbon bearing oxygen from the opposite side.
- The C–O pair stays on oxygen, which leaves as neutral water.
Primary alkyl bromide and water
Bromine now replaces the terminal OH group: 1-bromobutane. The alcohol oxygen left with both of its hydrogens as a neutral water molecule, with two lone pairs. Overall, HBr has been split into Br on carbon and H on the departing water.
O que você vai praticar
Convert a primary alcohol to an alkyl bromide by protonating OH into a water leaving group, then displacing water by backside SN2 without forming a primary carbocation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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