Unidade 8 de 10 · Química Orgânica 2 · Regras de nomenclatura IUPAC
ConcluídaComo nomear ácidos, ésteres e amidas (regras IUPAC com exemplos)
Para nomear um ácido carboxílico, tome a cadeia mais longa que inclui o carbono do COOH como C1, troque o o final do alcano por -oico e coloque antes a palavra ácido; os derivados usam -oato de alquila (ésteres), haleto de -oíla, -amida ou -nitrila. Por exemplo, (CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₃ é o 3-metilbutanoato de etila.
- 7 regras
- 1 exemplo resolvido
- 2 verificações rápidas
Passo a passo
- Identifique o grupo principal: ácido carboxílico, depois anidrido, éster, haleto de acila, amida e nitrila. Esse grupo dá o sufixo e todos os outros entram como prefixos.
- Escolha a cadeia mais longa que contém o carbono carbonílico (ou o da nitrila) e numere a partir desse carbono. Ele é sempre o C1, então o sufixo nunca leva localizador.
- Ácidos: a palavra ácido e o nome do alcano terminado em -oico (ácido butanoico). Ácido fórmico, acético e benzoico são nomes retidos e preferidos pela IUPAC. Se o COOH estiver num anel, use -carboxílico: ácido ciclo-hexanocarboxílico.
- Ésteres e sais: primeiro o ânion, com -oico trocado por -oato, e depois de "de" o grupo ligado ao oxigênio ou o metal: acetato de etila, propanoato de sódio.
- Haletos de acila: cloreto (ou brometo) de e o nome do ácido terminado em -oíla (cloreto de propanoíla; do ácido acético, cloreto de acetila). Anidridos: anidrido e o nome do ácido (anidrido acético); um anidrido misto cita os dois ácidos em ordem alfabética.
- Amidas: troque -oico por -amida (butanamida; do ácido acético, acetamida) e dê a cada grupo ligado ao nitrogênio o localizador N, como em N,N-dimetilacetamida.
- Nitrilas: acrescente -nitrila ao nome do alcano contando o carbono da nitrila na cadeia, então CH3CH2CH2CN é butanonitrila. Se o grupo CN estiver num anel, use -carbonitrila.
Exemplo resolvido
3-metilbutanoato de etila
- O carbono carbonílico está ligado a dois oxigênios e um deles carrega um grupo etila: é um éster, e o nome tem duas partes unidas por "de".
- A parte acila é uma cadeia de quatro carbonos contada a partir do carbono carbonílico como C1, com uma metila no C3: 3-metilbutanoato.
- O grupo etila do oxigênio vem no final: 3-metilbutanoato de etila. O nome comum antigo é isovalerato de etila, um composto usado em aromatizantes de frutas.
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Qual é o nome IUPAC do composto desenhado?
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Erros comuns
- Copiar a ordem do inglês num éster (etil 3-metilbutanoato): em português vem primeiro o ânion e, depois de "de", o grupo alquila, 3-metilbutanoato de etila.
- Numerar o ácido pela outra ponta ou dar localizador ao sufixo (ácido butan-1-oico): o carbono carbonílico é sempre o C1 e não leva número.
- Esquecer o carbono da nitrila: CH3CH2CH2CN tem quatro carbonos na cadeia, então é butanonitrila, não propanonitrila.
- Trocar as duas metades do éster: CH3COOCH2CH3 é acetato de etila, enquanto CH3CH2COOCH3 é propanoato de metila.
- Escrever os grupos do nitrogênio de uma amida sem localizador (dimetilacetamida): cada um precisa de N, como em N,N-dimetilacetamida.
- Usar o éster como sufixo quando também há um COOH: o ácido tem prioridade e o éster vira prefixo, por exemplo metoxicarbonil.
Sufixos e prefixos, do grupo de maior prioridade ao de menor
| Classe | Sufixo (forma em anel) | Exemplo | Prefixo |
|---|---|---|---|
| Ácido carboxílico | ácido -oico (ácido -carboxílico) | ácido butanoico | carboxi |
| Anidrido | anidrido -oico | anidrido acético | quase nunca como prefixo |
| Éster | -oato de alquila (-carboxilato de alquila) | acetato de etila | alcoxicarbonil (metoxicarbonil) |
| Haleto de acila | haleto de -oíla (haleto de -carbonila) | cloreto de propanoíla | halocarbonil (clorocarbonil) |
| Amida | -amida (-carboxamida) | butanamida | carbamoil |
| Nitrila | -nitrila (-carbonitrila) | butanonitrila | ciano |
Ponha em prática
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Pratique
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- Nomeie um diácido de quatro carbonos
- Nomeie um ácido carboxílico ligado a um anel de cinco membros
- Nomeie um éster etílico de um ácido C4 ramificado
- Nomeie o éster metílico de um ácido aromático
- Nomeie uma nitrila C5 ramificada
- Nomeie um ácido carboxílico C5 ramificado
- Nomeie um cloreto de acila ramificado de quatro carbonos
- Nomeie um éster C6 com grupo alcóxi ramificado
Perguntas frequentes
É acetato de etila ou etanoato de etila?
Os dois nomeiam CH3COOCH2CH3. Ácido acético é um nome retido preferido pela IUPAC, então acetato de etila é o nome preferido; etanoato de etila é um nome sistemático aceitável, ainda usado em muitos cursos.
Por que o nome de um ácido carboxílico não tem localizador para o COOH?
O carbono da carboxila é sempre o C1 da cadeia, então a posição fica subentendida. Escreva ácido 3-metilbutanoico, nunca ácido 3-metilbutan-1-oico.
Quando se usa -carboxílico em vez de -oico?
Quando o COOH está ligado a um anel, porque o anel não pode incluir esse carbono: ácido ciclo-hexanocarboxílico. Para o benzeno se usa o nome retido ácido benzoico.
Qual grupo dá o sufixo quando há vários derivados de ácido?
Siga a ordem ácido > anidrido > éster > haleto de acila > amida > nitrila. O grupo de maior prioridade dá o sufixo e os outros viram prefixos, então N≡CCH2CH2COOCH3 é 3-cianopropanoato de metila.
Como se nomeia uma nitrila?
Conte o carbono da nitrila como C1 da cadeia e acrescente -nitrila ao nome do alcano: CH3CH2CH2CN é butanonitrila. CH3CN mantém o nome retido acetonitrila.
Como se nomeia uma amida com grupos no nitrogênio?
Nomeie a parte acila com -amida, dê a cada grupo do nitrogênio o localizador N e coloque os prefixos em ordem alfabética: CH3CON(CH3)CH2CH3 é N-etil-N-metilacetamida.