Nomenclatura de compostos polifuncionais

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   Escolha o grupo principal

   Um nome só pode ter um tipo de sufixo. Quando a molécula tem vários grupos funcionais, identifique o de maior prioridade, o grupo característico principal, e use-o como sufixo. A ordem de prioridade a memorizar é: ácido carboxílico > anidrido > éster > haleto de acila > amida > nitrila > aldeído > cetona > álcool > amina. Halogênios, grupos nitro e éteres nunca são sufixos; sempre entram como prefixos. Neste composto o ácido tem prioridade sobre o álcool, então o sufixo é -oico (ácido …-oico) e o carbono do COOH é o C1. O OH, no C3, vira o prefixo hidroxi: ácido 3-hidroxipropanoico. Usar o álcool como sufixo, como em 3-carboxipropan-1-ol, está errado.

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   Formas de prefixo

   Todo grupo que não é o grupo principal é escrito como prefixo, e os prefixos seguem a ordem alfabética. Memorize as formas de prefixo: –COOH é carboxi, =O em um carbono da cadeia é oxo, –CHO é formil, –OH é hidroxi, –NH2 é amino, –CN é ciano, –OR é alcoxi, –NO2 é nitro e os halogênios são fluoro, cloro, bromo e iodo. Neste composto o ácido é o sufixo e a cetona vira oxo. A cadeia tem quatro carbonos, com o carbono do COOH como C1 e a carbonila da cetona no C3; o nome é ácido 3-oxobutanoico, conhecido como ácido acetoacético. Os prefixos são ordenados alfabeticamente pela primeira letra, como em 2-amino-3-hidroxi.

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   Ordem de numeração

   Numere a cadeia principal nesta ordem de prioridade: primeiro o grupo principal recebe o menor localizador, depois as ligações múltiplas (eno e ino juntas) e só então todos os prefixos em conjunto. Neste composto o OH é o sufixo. Numerando a partir da extremidade do metila, o OH fica no C2 e a ligação dupla entre C3 e C4, o que dá but-3-en-2-ol. Numerar a partir da extremidade CH2= daria localizador 1 à ligação dupla, mas poria o OH no C3, perdendo já no primeiro critério. Escrever but-1-en-3-ol, dando o número menor ao alceno, é um erro clássico. As ligações múltiplas só decidem quando os localizadores do grupo principal empatam.

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   Dois grupos do tipo carbonila

   Moléculas com dois grupos do tipo carbonila seguem a mesma lista de prioridade. Aqui o composto tem um éster e uma nitrila. O éster tem prioridade, então o nome é construído sobre ele: o grupo ligado ao oxigênio é metila, e a cadeia acila é um propanoato, contado a partir da carbonila do éster como C1. A nitrila passa a ser prefixo, ciano, e o grupo ciano é contado como substituinte, não como parte da cadeia. Ele está no C3. O nome completo é 3-cianopropanoato de metila. Observe que, quando a nitrila é prefixo, seu carbono não entra na cadeia principal, ao passo que o sufixo nitrila o inclui. As formas de prefixo e de sufixo contam os carbonos de modo diferente.

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   Aromáticos polifuncionais

   No anel benzênico, o grupo principal costuma definir um nome retido: ácido benzoico para COOH, benzaldeído para CHO, fenol para OH, anilina para NH2. O carbono que leva o grupo principal é o C1, e todos os outros grupos são prefixos numerados. Neste composto o anel tem COOH e NH2 em para. O ácido tem prioridade, então a cadeia principal é o ácido benzoico e o grupo amino está no C4: ácido 4-aminobenzoico, o composto semelhante a vitamina conhecido como PABA. Chamá-lo de 4-carboxianilina faz do grupo de menor prioridade a cadeia principal e está errado. Do mesmo modo, HOC6H4COOH com os grupos em para é ácido 4-hidroxibenzoico, e não 4-carboxifenol, porque o ácido tem prioridade sobre o álcool.

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   O que levar adiante

   Só um sufixo — o do grupo de maior prioridade; todo o resto é prefixo em ordem alfabética; numere pelo sufixo, depois pelas ligações múltiplas, depois pelos prefixos.