Nomenclatura de alcenos e alcinos

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   Terminações -eno e -ino

   Uma ligação dupla carbono–carbono troca a terminação do nome principal de -ano para -eno; uma ligação tripla troca para -ino. O localizador da ligação múltipla é o menor número entre os seus dois carbonos e, nos nomes IUPAC atuais, fica logo antes da terminação que ele descreve. Aqui, a cadeia de quatro carbonos tem uma ligação dupla entre C1 e C2 e uma metila em C3; o nome é, portanto, 3-metilbut-1-eno. Livros mais antigos colocam o localizador na frente: 3-metil-1-buteno. Você verá as duas formas, mas a resposta avaliada põe o número junto de -eno. A cadeia é numerada para dar à ligação múltipla o menor localizador antes de considerar os substituintes.

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   Menores localizadores para a ligação múltipla

   Na numeração, a insaturação tem precedência sobre os prefixos dos substituintes. Primeiro dê à ligação múltipla o menor localizador possível e só depois olhe para os substituintes. Nesta cadeia de cinco carbonos, a ligação tripla fica entre C2 e C3 quando se numera pela esquerda, mas entre C3 e C4 pela direita. A esquerda vence; a ligação tripla fica em 2 e a metila cai em C4: 4-metilpent-2-ino. Numerar pela direita daria à metila um localizador menor (2), mas isso não importa, pois a ligação tripla é decidida antes. A mesma regra vale para os alcenos. Escreva o nome com o localizador do -ino imediatamente antes de -ino, nunca como 4-metil-2-pentino nas respostas avaliadas.

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   Dienos e eninos

   Várias ligações duplas são contadas com prefixos multiplicativos e listadas com todos os seus localizadores: buta-1,3-dieno, em que se acrescenta um a ao radical para facilitar a pronúncia. Uma cadeia com ligação dupla e tripla é um enino: a terminação eno vem primeiro e o o de eno cai antes de ino. Numere para dar os menores localizadores ao conjunto de ligações múltiplas, qualquer que seja o tipo. Nesta cadeia de cinco carbonos o conjunto é {1,4} a partir de qualquer extremidade, um empate completo. No empate, a ligação dupla recebe o menor localizador; o nome é pent-1-en-4-ino, e não pent-4-en-1-ino. Quando os conjuntos diferem, vence o menor conjunto, mesmo que a ligação tripla fique então com o número menor.

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   E e Z

   Quando cada carbono de uma ligação dupla tem dois grupos diferentes, o alceno tem dois estereoisômeros. Classifique os dois grupos de cada carbono pela prioridade CIP: vence o maior número atômico no primeiro ponto de diferença. Se os dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado, o alceno é Z; em lados opostos, E. Neste desenho, C2 tem metila (maior) e H, e C3 tem etila (maior que metila) e metila. A metila de C2 e a etila de C3 estão em lados opostos; o composto é o (2E)-3-metilpent-2-eno. O descritor vai entre parênteses no início, com seu localizador; a forma curta (E)-3-metilpent-2-eno também é comum. Aqui as duas metilas estão em cis, mas o descritor é E: cis/trans e E/Z podem não coincidir.

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   Anéis e grupos alquenila

   Num cicloalceno, a ligação dupla define a numeração: seus dois carbonos são C1 e C2, e o sentido é escolhido para dar os menores localizadores aos substituintes. Aqui a metila está num dos carbonos da ligação dupla; esse carbono é C1 e o nome é 1-metilciclopent-1-eno. O localizador do eno é escrito sempre que o anel é substituído. Grupos com ligação dupla também aparecem como substituintes. CH2=CH– é etenil, comumente vinil; CH2=CHCH2– é prop-2-en-1-il, comumente alil; e =CH2, um carbono ligado por ligação dupla, é metilideno. Assim, o cloreto de vinila é o cloroeteno, o brometo de alila é o 3-bromoprop-1-eno e um anel com =CH2 é um metilidenocicloalcano.

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   Em 2013, a cadeia mais longa vem primeiro

   Durante décadas, os livros exigiram que a cadeia principal contivesse a ligação dupla, mesmo havendo uma cadeia mais longa. As recomendações IUPAC de 2013 mudaram isso para as cadeias: a principal é a mais longa, e a insaturação só desempata. Neste composto, a cadeia mais longa tem sete carbonos mas não inclui a C=C, que vira um substituinte metilideno em C3: 3-metilideno-heptano. O nome dos livros mantém a ligação dupla numa cadeia de seis carbonos e dá 2-etil-hex-1-eno. Os dois descrevem a mesma molécula. Este curso avalia o nome de 2013 e cita a forma dos livros nas explicações; aprenda a reconhecer ambas. Quando a cadeia mais longa já contém a ligação dupla, as duas regras concordam.

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   O que levar adiante

   Escolha a cadeia (2013: a mais longa; livros: precisa conter a C=C), dê às ligações múltiplas os menores localizadores, com o eno vencendo o ino no empate, e então defina E/Z pela prioridade CIP.