Nomenclatura de aminas

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   -amina

   Uma amina primária tem um único grupo de carbono ligado ao nitrogênio. Para dar o nome, troque o o final do alcano por -amina e escreva o localizador do carbono que tem o NH2 logo antes do sufixo. Neste composto, o NH2 está no carbono central de uma cadeia de três carbonos, então o nome é propan-2-amina. Livros mais antigos escrevem 2-propanamina, e o nome usual é isopropilamina. Os nomes usuais de alquilaminas, que citam o grupo alquila e acrescentam amina numa só palavra, ainda são muito usados: metilamina, etilamina, trietilamina. As respostas avaliadas usam o nome substitutivo. Numere de modo que o carbono do NH2 receba o menor localizador, antes de considerar qualquer substituinte.

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   Substituintes em N

   Aminas secundárias e terciárias têm dois ou três grupos de carbono no nitrogênio. Escolha o grupo principal, em geral a cadeia mais longa, como a alcanamina de base e cite cada um dos outros grupos do nitrogênio como prefixo com o localizador N. Neste composto, o nitrogênio tem um grupo etila e dois grupos metila. O etila é o maior, então a base é etanamina e as metilas são substituintes em N: N,N-dimetiletanamina. Cada grupo precisa do seu próprio N, por isso se escreve N,N mesmo com grupos iguais. Um nome como dimetiletanamina é incompleto, porque não diz onde estão as metilas. Aminas secundárias assimétricas seguem o mesmo padrão: N-metilpropan-1-amina.

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   Derivados da anilina

   Anilina, C6H5NH2, é um nome retido e a base IUPAC preferida para aminas cujo nitrogênio está ligado a um anel benzênico. Os grupos no nitrogênio recebem o localizador N, e os grupos no anel recebem números, sendo C1 o carbono ligado ao nitrogênio. Neste composto, o nitrogênio tem duas metilas e o anel não tem substituintes, então o nome é N,N-dimetilanilina. Compare a 4-metilanilina, com a metila no carbono do anel em para ao NH2, com a N-metilanilina, que tem a metila no nitrogênio. O N ou o número é toda a diferença entre esses isômeros. Benzenamina é o equivalente sistemático de anilina, mas o nome retido é o preferido.

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   Diaminas e sais de amônio

   Uma cadeia com dois grupos NH2 é uma diamina. Mantenha o o final do alcano, porque diamina começa por consoante, e dê a cada NH2 seu próprio localizador: este composto é a butano-1,4-diamina, também conhecida como putrescina. A etano-1,2-diamina é o ligante comum etilenodiamina. Quando o nitrogênio tem quatro grupos de carbono, ele fica com carga positiva e forma um sal de amônio quaternário. Dê nome ao cátion citando os grupos em ordem alfabética e acrescentando amônio, e o ânion vem antes, com "de": brometo de tetrametilamônio, cloreto de benziltrimetilamônio. Os nomes sistemáticos derivados da amina de base terminam em -amínio, como cloreto de N,N,N-trimetiletanamínio, o sal formado por N,N-dimetiletanamina e clorometano.

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   Amino como prefixo

   A amina fica numa posição baixa na ordem de precedência. Quando a molécula também tem álcool, cetona, aldeído, ácido ou derivado de ácido, esse grupo passa a ser o sufixo e o NH2 é citado como o prefixo amino. Este composto tem OH e NH2 numa cadeia de dois carbonos. O álcool tem precedência, então o sufixo é -ol e C1 é o carbono do OH; o NH2 fica então em C2. O nome é 2-aminoetan-1-ol, usualmente etanolamina. Escrever 2-hidroxietanamina faz do grupo de menor precedência o sufixo e não está correto. A mesma regra dá ácido 3-aminobutanoico, 4-aminobutan-2-ona e ácido 4-aminobenzoico. Os grupos no nitrogênio do amino viram prefixos dentro do próprio prefixo amino, como em (metilamino).

6. ★

   O que levar adiante

   Cadeia principal + -amina, todo grupo no nitrogênio recebe N, e a amina cede lugar ao OH, ao C=O e ao COOH, virando amino.