Unidade 9 de 10 · Química Orgânica 2 · Regras de nomenclatura IUPAC
ConcluídaComo nomear aminas (regras IUPAC com exemplos)
Para nomear uma amina, escolha como principal a cadeia carbônica mais longa ligada ao nitrogênio, troque o o final do alcano por -amina e ponha o localizador do carbono ligado ao nitrogênio antes do sufixo; os demais grupos do nitrogênio recebem N. Por exemplo, (CH3CH2)2CHN(CH3)CH2CH3 é a N-etil-N-metilpentan-3-amina.
- 7 regras
- 1 exemplo resolvido
- 2 verificações rápidas
Passo a passo
- Identifique os grupos de carbono ligados ao nitrogênio e escolha o principal: em geral a cadeia mais longa ou um anel. O alcano perde o o final e recebe o sufixo -amina: etanamina, propan-1-amina, ciclo-hexanamina.
- Numere a cadeia principal para que o carbono ligado ao nitrogênio tenha o menor localizador e escreva-o logo antes de -amina: butan-2-amina. Livros antigos o colocavam na frente (2-butanamina).
- Cada outro grupo no nitrogênio é um prefixo com o localizador N, um N por grupo: N-metil, N,N-dimetil. O N separa os grupos do nitrogênio dos grupos nos carbonos.
- Coloque todos os prefixos, do nitrogênio e dos carbonos, em ordem alfabética pelo nome em português, ignorando di e tri: N-etil-N-metilpentan-3-amina, 3-cloro-N-metilpropan-1-amina.
- Se o nitrogênio estiver ligado a um anel benzênico, use o nome retido anilina, com o carbono ligado ao nitrogênio como C1: N-metilanilina, 4-cloroanilina. Dois grupos NH2 formam uma diamina, e o alcano mantém o o: hexano-1,6-diamina.
- Um nitrogênio com quatro grupos de carbono é um íon amônio quaternário. Acrescente -amínio ao nome principal, dê localizador N aos outros três grupos e nomeie primeiro o ânion: cloreto de N,N,N-trimetiletanamínio.
- Se a molécula tiver um grupo de maior prioridade (ácido, derivado de ácido, nitrila, aldeído, cetona ou álcool), esse grupo vira o sufixo e o NH2 passa a ser o prefixo amino: 4-aminobutan-2-ol, ácido 2-aminopropanoico.
Exemplo resolvido
N-etil-N-metilpentan-3-amina
- O nitrogênio tem três grupos de carbono: um de cinco carbonos ligado pelo carbono central, uma etila e uma metila. A cadeia mais longa passa por esse carbono central e tem cinco carbonos, então o nome principal é pentanamina.
- O carbono ligado ao nitrogênio é o C3 a partir de qualquer ponta da cadeia, o que dá pentan-3-amina.
- A etila e a metila estão no nitrogênio, então cada um recebe o seu próprio N; eles não fazem parte da cadeia principal.
- Em ordem alfabética, etil vem antes de metil: N-etil-N-metilpentan-3-amina. Livros antigos escrevem N-etil-N-metil-3-pentanamina.
Teste-se
Verificação rápida
Qual é o nome IUPAC deste composto?
Verificação rápida
Qual é o nome IUPAC deste composto?
Erros comuns
- Colocar o localizador na frente, como nos livros antigos (2-butanamina); o nome atual o escreve antes do sufixo: butan-2-amina.
- Usar um único N para dois grupos: N-dimetiletanamina em vez de N,N-dimetiletanamina.
- Escolher como cadeia principal um grupo menor do nitrogênio: N-propiletanamina em vez de N-etilpropan-1-amina.
- Escrever um número em vez de N para um grupo no nitrogênio, confundindo a N-metilanilina com a 2-metilanilina ou a 4-metilanilina.
- Manter -amina quando há um grupo de maior prioridade: 2-hidroxipropan-1-amina em vez de 1-aminopropan-2-ol.
- Tirar o o antes de diamina: butan-1,4-diamina em vez de butano-1,4-diamina.
Nomes de aminas em resumo
| Tipo | Fórmula | Nome IUPAC | Nome antigo ou usual |
|---|---|---|---|
| Amina primária | CH3CH2CH2NH2 | propan-1-amina | propilamina |
| Amina primária no C2 | CH3CH(NH2)CH3 | propan-2-amina | isopropilamina |
| Amina secundária | CH3CH2NHCH3 | N-metiletanamina | etilmetilamina |
| Amina terciária | (CH3CH2)3N | N,N-dietiletanamina | trietilamina |
| Amina de anel | C6H11NH2 | ciclo-hexanamina | ciclo-hexilamina |
| Amina aromática | C6H5NH2 | anilina | benzenamina (CAS) |
| Anilina N-substituída | C6H5NHCH3 | N-metilanilina | N-metilbenzenamina (CAS) |
| Diamina | H2NCH2CH2NH2 | etano-1,2-diamina | etilenodiamina |
| Sal de amônio quaternário | (CH3)4N+ Cl- | cloreto de N,N,N-trimetilmetanamínio | cloreto de tetrametilamônio |
| Amina como prefixo | CH3CH(NH2)COOH | ácido 2-aminopropanoico | alanina |
Ponha em prática
Agora tente os exercícios desta unidade.
Pratique
- A lição completa desta unidade
- Todos os exercícios desta unidade
- Dê nome a um ácido C4 com um grupo NH2
- Dê nome a uma cetona C4 com NH2 terminal
- Dê nome a um cloreto de amônio quaternário com quatro alquilas
- Dê nome a uma amina primária C4 de cadeia linear
- Dê nome a um anel de cinco membros com um NH2
- Dê nome a uma amina terciária com uma propila e duas etilas
- Dê nome a uma cadeia de dois carbonos com NH2 em cada ponta
- Dê nome a uma amina primária C4 ramificada
Perguntas frequentes
Qual é o nome IUPAC da trietilamina?
A trietilamina, (CH3CH2)3N, é a N,N-dietiletanamina: um grupo etila forma a etanamina principal e os outros dois são substituintes no nitrogênio. Trietilamina continua sendo um nome usual muito usado.
Por que os nomes de aminas usam N como localizador?
O N indica que o grupo está ligado ao nitrogênio, e não a um carbono da cadeia principal. Sem ele, a N-metilanilina (metila no nitrogênio) seria confundida com a 2-metilanilina ou a 4-metilanilina (metila no anel).
Quando uma amina é nomeada com o prefixo amino?
As aminas têm baixa prioridade. Se a molécula também tiver álcool, cetona, aldeído, nitrila, ácido ou derivado de ácido, esse grupo é o sufixo e o NH2 é citado como amino, como em 4-aminobutan-2-ol ou ácido 3-aminobutanoico.
Anilina é um nome IUPAC?
Sim. Anilina é um nome retido e o nome IUPAC preferido de C6H5NH2, então seus derivados são nomeados a partir dele: N,N-dimetilanilina, 3-nitroanilina. Benzenamina é a forma do CAS.
Como se nomeiam os sais de amônio quaternário?
O cátion é tratado como a amina principal com -amínio, os outros grupos do nitrogênio recebem localizador N e o ânion vem primeiro: (CH3)3N+CH2CH3 Cl- é o cloreto de N,N,N-trimetiletanamínio. Nomes usuais, como brometo de tetrametilamônio, citam os quatro grupos antes de amônio.