Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Choosing a site in an amide
Condições: Consider the first protonation of an amide in a strongly acidic, nonreactive medium, with no hydrolysis. Compare O protonation with N protonation at equilibrium; use ordinary amide resonance.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which site is generally favored, and what structural rationale supports it?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Carbonyl O; the resulting cation can delocalize charge through O–C–N while N protonation removes the donor lone pair.
O-protonated amide retains a resonance pathway involving nitrogen donation; N-protonated amide cannot donate that pair.
Esta não N; any nitrogen is necessarily more basic than any oxygen.
The nitrogen lone pair is already involved in amide conjugation, so elemental identity alone is insufficient.
Esta não The carbonyl carbon; it accepts the proton by using an extra carbon lone pair.
The neutral amide carbonyl carbon has no such lone pair and is electron deficient rather than a usual Brønsted-basic site.
Solução explicada
A neutral amide nitrogen lone pair stabilizes the carbonyl system. O protonation allows a contributor with C=N⁺ while O becomes neutral, spreading the cationic character. N protonation gives four N bonds and removes the pair from conjugation; this makes the blanket amine analogy unreliable.
O que você vai praticar
Use resonance to compare alternative conjugate acids.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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