Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Selecting a thermodynamic base
Condições: A substrate HA has hypothetical same-solvent pKa 20. Bases X⁻, Y⁻, and Z⁻ have conjugate-acid pKa values 16, 22, and 25. Ignore competing reactions, assume all equilibria are accessible, and require K ≥ 10⁴ for HA + base ⇌ A⁻ + conjugate acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which base meets the stated thermodynamic target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Z⁻ only.
Its conjugate-acid pKa exceeds 20 by five, giving K = 10⁵; the others give 10⁻⁴ and 10².
Esta não Y⁻ and Z⁻.
Y⁻ favors products but K = 10² does not meet the explicitly required 10⁴ threshold.
Esta não X⁻ only.
XH has the lowest pKa, so X⁻ is the weakest listed base and gives K = 10⁻⁴.
Solução explicada
For each base subtract 20 from the conjugate-acid pKa. The differences −4, +2, and +5 give K values 10⁻⁴, 10², and 10⁵. Only Z⁻ crosses the specified threshold; favorable equilibrium alone is not enough for this target.
O que você vai praticar
Plan a deprotonation using a specified equilibrium target and same-solvent data.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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