Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Direct attachment to an aromatic ring matters
Condições: 4-(Hydroxymethyl)phenol meets one equivalent of aqueous sodium hydroxide. Draw the favored single proton-transfer event. The CH₂OH group is a benzylic alcohol, not a second phenol; no oxidation or substitution occurs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Select one acid–base pathway
Compare how each possible conjugate base connects to the ring; the extra saturated carbon interrupts the benzylic alcohol’s conjugation.
As setas curvas
- Hydroxide uses a lone pair to bond to the phenolic proton.
- The old O–H pair stays on the oxygen directly bonded to the aromatic carbon.
The phenoxide salt
The phenolic oxygen has three lone pairs and charge −1 in this contributor. The ring may delocalize that charge, but no ring bonds need change during this proton transfer. Water and Na⁺ complete the conserved atom and charge inventory.
O que você vai praticar
Distinguish a resonance-stabilized phenoxide from a benzylic alkoxide when both O–H sites occur in one molecule.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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