Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Two heteroatom-bound protons
Condições: 2-Mercaptoethanol meets one equivalent of sodium hydroxide in water. Model the favored single deprotonation and retain the other acidic group unchanged. Other solvent molecules are omitted.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Resolve the acid–base encounter
Choose between the two explicit substrate hydrogens using the relative stability of their conjugate bases.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair supplies the bond to the sulfur-bound proton.
- The S–H bond pair remains on sulfur, forming a thiolate rather than an alkoxide.
Thiolate in aqueous solution
Sulfur gains a third lone pair and charge −1; hydroxide becomes neutral water. The alcohol O–H bond stays intact. Sodium balances the thiolate charge, and every hydrogen is retained.
O que você vai praticar
Select the more acidic site of a mercaptoalcohol without treating every heteroatom-bound hydrogen as equivalent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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