Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Proton transfer in glycine
Condições: water (neutral)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Nitrogen takes the carboxyl proton
The amine nitrogen is the base and the carboxyl O–H is the acid. In water the proton is relayed through solvent molecules, but the net change is one H⁺ moving from oxygen to nitrogen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the carboxyl hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes the carboxylate.
Why the zwitterion?
Compare the acid given up (pKa 2.3) with the acid formed (pKa 9.6): the stronger acid gives its proton away.
Glycine zwitterion
Nitrogen has four bonds and is +1 (ammonium); one carboxylate oxygen is −1 with the charge shared by resonance. The molecule is neutral overall but has two charges, which explains glycine's high melting point and water solubility.
O que você vai praticar
Draw the amino nitrogen taking the carboxyl proton of glycine to form the zwitterion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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