Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
LDA removes an α-hydrogen
Condições: LDA, THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The amide base removes an α-hydrogen
The nitrogen anion of LDA takes a hydrogen on the carbon next to C=O. The C–H electrons form a C=C π bond and the C=O π electrons move onto oxygen, all in one step.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair of the diisopropylamide bonds to the α-hydrogen.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen, which takes the negative charge.
Why LDA?
The base's conjugate acid must be much weaker than the ketone for complete conversion; LDA's bulk keeps it from adding to C=O.
Enolate and diisopropylamine
The enolate's negative charge is shown on oxygen with a C=C double bond; the other contributor puts it on the α-carbon. Diisopropylamine is the conjugate acid; the Li⁺ counterion is omitted.
O que você vai praticar
Draw LDA removing an α-hydrogen of acetone while the C–H electrons move into the C=O to form the enolate (acetone, LDA).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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