Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Methoxide + ethanol equilibrium
Condições: EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Methoxide deprotonates ethanol
Methoxide is the base and the ethanol O–H is the acid. Two alkoxides of similar strength exchange a proton.
As setas curvas
- A methoxide lone pair bonds to the ethanol hydrogen.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving ethoxide.
Size of K
K = 10^(15.5 − 16) ≈ 0.3.
Methanol and ethoxide
Proton transfer between oxygen acids is fast and reversible; with pKa 15.5 vs 16, a mixture of all four species forms. That is why solvent and alkoxide are usually matched (NaOEt in EtOH).
O que você vai praticar
Draw methoxide taking the O–H proton of ethanol and judge where this near-balanced equilibrium lies.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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