Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
n-Butil-lítio desprotona o 2-propanol
Condições: n-BuLi, hexane/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A ligação C–Li remove o próton O–H
A ligação C–Li polar do n-butil-lítio se comporta como um carbânion butila e se liga ao hidrogênio da hidroxila do 2-propanol. O butano (pKa em torno de 50) é um ácido imensamente mais fraco que o álcool (pKa 17), então a transferência é completa e irreversível.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li, rico em elétrons, é a base; ele liga o carbono terminal do butila ao hidrogênio da hidroxila.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio, que se torna o oxigênio do alcóxido e assume a carga negativa.
Por que usar uma base de carbono?
Qualquer base cujo ácido conjugado seja mais fraco que o álcool o desprotona; o n-BuLi gera butano, um alcano que não consegue devolver o próton.
2-Propóxido, butano e Li⁺
O 2-propóxido de lítio (mostrado como alcóxido e Li⁺) é o produto, usado como base alcóxido ou nucleófilo. O butano, ácido conjugado da base butila, é um alcano pouco reativo; por isso essa rota fornece o alcóxido de forma limpa.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o próton O–H do 2-propanol para formar 2-propóxido e butano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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