Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Hidróxido desprotona o amônio do zwitterion da glicina
Condições: NaOH, H2O (pH 12)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidróxido remove um próton N–H
Os únicos hidrogênios ácidos que restam no zwitterion estão no nitrogênio do amônio (pKa 9,6), porque o próton da carboxila já saiu. O hidróxido é a base mais forte presente, e seu ácido conjugado, a água (pKa 15,7), é cerca de seis unidades mais fraco que o grupo amônio; por isso, em pH 12, o equilíbrio está muito deslocado para o ânion. O sódio é espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidróxido se liga a um dos hidrogênios do amônio, o próton mais ácido do zwitterion.
- O par da ligação N–H volta ao nitrogênio como par isolado, o que elimina a carga positiva e transforma o grupo em uma amina neutra.
Ânion glicinato e água
Agora o nitrogênio tem três ligações e um par isolado e é neutro, enquanto o carboxilato mantém sua carga negativa deslocalizada nos dois oxigênios. O ânion glicinato tem carga líquida −1, então em pH 12 a glicina migra para o ânodo na eletroforese. O hidróxido se tornou uma molécula de água.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo um próton do amônio do zwitterion da glicina para formar o ânion glicinato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas