Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Desprotonação da succinimida pelo hidróxido
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O hidróxido remove o próton N–H da imida
Uma N–H de amida comum tem pKa próximo de 17, mas na succinimida o nitrogênio fica entre dois grupos carbonila, o que abaixa o pKa para cerca de 9,6. O hidróxido (pKa da água 15,7) é uma base forte o bastante para remover esse próton quase por completo; o sódio é espectador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidróxido forma uma ligação com o hidrogênio ácido da imida.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, que se torna o ânion imideto com carga negativa.
Ânion succinimida e água
A carga negativa do nitrogênio se deslocaliza para os dois grupos carbonila vizinhos, e cada oxigênio carrega parte dela. Essa dupla estabilização por ressonância explica por que as imidas são cerca de sete unidades de pKa mais ácidas que amidas simples e se dissolvem em base aquosa.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton N–H da succinimida para formar o ânion succinimida e água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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