Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hydrolysis of acetylcholine to choline
Condições: OH⁻, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to the ester carbonyl
Hydroxide adds to the acetyl carbonyl; the distant trimethylammonium group is a spectator but makes the choline alkoxide a slightly better leaving group.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move onto the carbonyl oxygen, giving an alkoxide.
The enzyme version
Connect the model to acetylcholinesterase.
The tetrahedral intermediate collapses
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and the alkoxide is expelled. The alkoxide is a poor leaving group, but the push from O⁻ and heat make this step go.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond to the alkoxy group breaks onto that oxygen.
The alkoxide deprotonates the carboxylic acid
A carboxylic acid (pKa ≈ 5) next to an alkoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) transfers its proton at once. This irreversible acid–base step is why saponification goes to completion.
As setas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the resonance-stabilised carboxylate.
Choline and acetate
Choline (still a quaternary ammonium cation) and acetate form; the positive nitrogen never reacts.
O que você vai praticar
Draw hydroxide addition to acetylcholine, loss of the choline alkoxide and proton transfer to give choline and acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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