Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
N-Metilacetamida aquecida em HCl aquoso: produtos
Condições: N-Methylacetamide, 6 M HCl(aq), reflux for several hours.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A N-metilacetamida é refluxada em ácido clorídrico 6 M. O que está presente no final?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido acético e cloreto de metilamônio, CH3NH3⁺Cl⁻
Correto: o ácido permanece neutro e a amina é capturada como seu sal de amônio.
Esta não Íon acetato e metilamina
Esses são os produtos em NaOH a quente; em ácido forte, ambos estariam protonados.
Esta não Cloreto de acetila e metilamina
O cloreto não consegue deslocar o nitrogênio de uma amida; o cloreto de acila é muito menos estável que a amida.
Esta não Acetato de metila e amônia
O nitrogênio sai como metilamina, com seu grupo metila; nenhum éster se forma sem um álcool.
Solução explicada
A água se adiciona à carbonila da amida protonada e, após a transferência de próton para o nitrogênio, a metilamina sai. Em HCl 6 M, a metilamina (pKaH ≈ 10,6) é protonada imediatamente a cloreto de metilamônio, enquanto o ácido acético (pKa 4,8) permanece neutro. Protonar a amina a elimina como nucleófilo, então a reação não pode se reverter.
O que você vai praticar
Preveja os produtos, com seus estados de carga, da hidrólise de uma amida secundária em ácido aquoso a quente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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