Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Éster metílico de um ácido benzoico com acetal usando diazometano
Condições: Goal: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoic acid → its methyl ester with the acetal intact.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem o ácido 4-(1,3-dioxolan-2-il)benzoico no éster metílico sem clivar o acetal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CH2N2 em éter dietílico, 0 °C
Correto: metilação rápida e neutra do carboxilato, com perda de N2.
Esta não Metanol, H2SO4 catalítico, refluxo
Ácido a quente, com a água liberada, cliva ou troca o acetal, e a esterificação é um equilíbrio.
Esta não NaOCH3 em metanol, refluxo
O metóxido apenas desprotona o ácido a carboxilato, que não reage com metanol.
Esta não Éter dimetílico, aquecimento
Éteres não são agentes metilantes; não ocorre reação.
Solução explicada
O ácido carboxílico protona o diazometano no carbono, formando um carboxilato e o íon metildiazônio. Em seguida, o carboxilato ataca o grupo metila em uma etapa SN2 e o N2 sai como gás, então o éster se forma a 0 °C sem adição de ácido ou água. As condições de Fischer hidrolisariam ou trocariam o acetal, e o metóxido apenas desprotona o ácido.
O que você vai praticar
Escolha uma esterificação branda para um ácido carboxílico que contém um acetal sensível a ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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