Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
N-Metilacetamida aquecida em NaOH aquoso: produtos
Condições: N-Methylacetamide, 6 M NaOH(aq), reflux for several hours (no acid work-up).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A N-metilacetamida é refluxada em hidróxido de sódio 6 M. O que está presente no final, antes de se adicionar qualquer ácido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de sódio e metilamina, CH3NH2
Correto: carboxilato mais a amina livre.
Esta não Ácido acético e hidróxido de metilamônio
Em NaOH 6 M o ácido acético não pode permanecer protonado, e o metilamônio (pKa 10,6) é desprotonado.
Esta não Acetato de sódio e metanol mais amônia
Rompe-se a ligação C–N com o grupo acila; a ligação N–CH3 não é afetada.
Esta não Nenhuma reação: amidas não se hidrolisam em meio básico
Amidas se hidrolisam lentamente, mas hidróxido concentrado a quente as cliva, sim.
Solução explicada
O hidróxido se adiciona à carbonila da amida e o intermediário tetraédrico expulsa o nitrogênio metilamideto, que é protonado pela água ou pelo ácido recém-formado ao sair. O ácido acético formado é desprotonado pela base a acetato, a etapa que torna a hidrólise irreversível. A metilamina é uma base fraca e permanece neutra em NaOH.
O que você vai praticar
Preveja os produtos, com seus estados de carga, da hidrólise de uma amida secundária em base aquosa a quente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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