Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Acetato de metila vs. N-metilacetamida: qual se hidrolisa mais rápido?
Condições: Equal concentrations of methyl acetate and N-methylacetamide, 1 M NaOH(aq), 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é hidrolisado mais rápido nessas condições, e qual é o principal motivo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetato de metila: a C=O da amida é estabilizada pela doação do par isolado do nitrogênio e tem um grupo abandonador pior
Correto: tanto a eletrofilicidade quanto a capacidade do grupo abandonador favorecem o éster.
Esta não N-Metilacetamida: o nitrogênio é mais básico, então atrai o hidróxido
O hidróxido ataca o carbono carbonílico, não o nitrogênio; a basicidade do nitrogênio torna a reação mais lenta.
Esta não N-Metilacetamida: CH3NH⁻ é um grupo abandonador melhor que CH3O⁻
O ânion amideto é uma base muito mais forte, portanto é o pior grupo abandonador.
Esta não Reagem com a mesma velocidade, pois ambos são compostos carbonílicos
Os derivados acila diferem em reatividade por muitas ordens de grandeza.
Solução explicada
O nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, então seu par isolado doa fortemente para a carbonila; o carbono da C=O da amida é muito menos eletrofílico que o do éster. A amida também tem um grupo abandonador pior (CH3NH⁻, pKaH ≈ 35, contra CH3O⁻, pKaH ≈ 16). O acetato de metila é hidrolisado à temperatura ambiente, enquanto a amida exige aquecimento prolongado.
O que você vai praticar
Compare um éster e uma amida quanto à velocidade de hidrólise usando a doação por ressonância e a basicidade do grupo abandonador.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas