Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise ácida do acetato de etila com ¹⁸O no etoxi: onde fica a marcação?
Condições: CH3C(=O)–¹⁸O–CH2CH3, dilute H2SO4 in excess H2O, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetato de etila com ¹⁸O no oxigênio do etoxi é hidrolisado com ácido aquoso. Onde está o ¹⁸O após a reação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta No etanol, como CH3CH2¹⁸OH
Correto: a ligação acila–O se rompe, então o oxigênio do alcoxi sai ainda ligado ao grupo etila.
Esta não No grupo OH do ácido acético
Isso exigiria que a água atacasse o carbono da etila (clivagem alquila–O), o que não acontece com um éster etílico primário.
Esta não No oxigênio da C=O do ácido acético
O oxigênio carbonílico do ácido vem da carbonila do éster e da água, nunca do grupo alcoxi que sai.
Esta não Perdido para o solvente como H2¹⁸O
O oxigênio marcado é o oxigênio do grupo abandonador; ele sai como etanol, não como água.
Solução explicada
A água se adiciona ao carbono carbonílico protonado formando um intermediário tetraédrico; após a transferência de próton, o oxigênio do etoxi sai como etanol, levando os elétrons da ligação C(acila)–O. A ligação etila–oxigênio nunca se rompe, então a marcação permanece com o grupo etila e termina em CH3CH2¹⁸OH, enquanto o ácido acético fica sem marcação.
O que você vai praticar
Use a clivagem acila–oxigênio na hidrólise de ésteres catalisada por ácido para prever onde termina uma marcação ¹⁸O no alcoxi.
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