Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Acid-catalysed lactonization to δ-valerolactone
Condições: H₃O⁺ (cat.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
Hydronium protonates the carboxylic acid carbonyl oxygen, activating the carbonyl carbon toward the weakly nucleophilic hydroxyl group at the other end of the chain.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the water oxygen.
The hydroxyl closes the ring
The chain folds so that the terminal OH oxygen attacks the activated carbonyl carbon, forming a six-membered ring, the size closed most easily.
As setas curvas
- The hydroxyl oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Why this ring size?
Count the atoms in the new ring.
Deprotonate the ring oxygen
Water removes the proton from the new ring oxonium oxygen.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the exocyclic OH
Hydronium protonates an OH on the tetrahedral carbon so it can leave as water.
As setas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Water leaves
The other OH lone pair re-forms the C=O π bond and water departs, giving the protonated lactone.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Deprotonate to the lactone
Water takes the proton from the carbonyl oxygen, giving δ-valerolactone and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
δ-Valerolactone
The cyclic ester δ-valerolactone and water form; heating removes water and favours the lactone.
O que você vai praticar
Draw the intramolecular Fischer esterification in which the hydroxyl of 5-hydroxypentanoic acid closes a six-membered lactone ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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