Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Lactonização do ácido 2-(hidroximetil)benzoico a ftalida
Condições: H⁺ (cat.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protone a carbonila do ácido carboxílico
O hidrônio protona o oxigênio carbonílico do ácido 2-(hidroximetil)benzoico. O carbono carbonílico protonado fica eletrofílico o bastante para ser atacado pelo OH benzílico vizinho, que é um nucleófilo fraco.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da água, liberando água neutra.
O OH benzílico fecha um anel de cinco membros
O oxigênio da hidroxila benzílica, mantido em orto ao grupo carboxila, ataca o carbono carbonílico ativado. O anel de cinco membros se forma rapidamente porque os dois grupos já estão próximos; por isso a lactonização supera a esterificação intermolecular.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio benzílico forma a nova ligação C–O do anel.
- Os elétrons π da C=O migram para o oxigênio protonado.
Desprotone o oxônio do anel
A água remove o próton do oxigênio do anel, carregado positivamente. Isso gera um intermediário tetraédrico neutro com dois grupos OH no antigo carbono carbonílico.
As setas curvas
- Um par isolado da água remove o próton do oxônio do anel.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio do anel, deixando-o neutro.
Protone um dos OH
O hidrônio protona um dos dois grupos OH do carbono tetraédrico. Isso converte um grupo abandonador ruim (hidróxido) em um bom (água).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio de um OH captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da água.
A água sai
O par isolado do OH restante refaz a C=O e expulsa a água. O produto desta etapa é a lactona O-protonada.
As setas curvas
- O par isolado do OH forma a nova ligação π C=O.
- A ligação C–O se rompe em direção ao oxigênio protonado, que sai como água.
Desprotone para obter a ftalida
A água captura o próton do oxigênio carbonílico, formando a ftalida neutra e regenerando o hidrônio. O ácido é um verdadeiro catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água remove o próton do oxigênio carbonílico.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio carbonílico.
Ftalida
Formam-se ftalida e água. O aquecimento remove a água e desloca o equilíbrio para a lactona de cinco membros.
O que você vai praticar
Desenhe o fechamento de anel catalisado por ácido do ácido 2-(hidroximetil)benzoico, formando a lactona de cinco membros ftalida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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