Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise ácida do ácido aceto-hidroxâmico a hidroxilamina
Condições: HCl, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protonar o oxigênio carbonílico
O HCl protona o oxigênio carbonílico do ácido aceto-hidroxâmico, como em uma amida comum. A doação do par isolado do nitrogênio estabiliza esse cátion protonado no O e deixa o carbono carbonílico exposto ao ataque da água.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como cloreto.
A água se adiciona
A água ataca o carbono carbonílico protonado e forma um íon oxônio tetraédrico. O grupo N–OH, eletronegativo, torna esse carbono um pouco mais eletrofílico que na acetamida.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio protonado.
A água do solvente captura o próton extra
Uma segunda molécula de água desprotona o oxigênio adicionado. O intermediário tetraédrico neutro passa a ter um grupo NHOH no antigo carbono carbonílico.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente remove o próton do oxigênio adicionado.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio que se adicionou.
Protonar o nitrogênio
O hidrônio protona o nitrogênio do intermediário tetraédrico. A hidroxilamina é uma base mais fraca que uma amina comum, mas a protonação no N ainda é necessária para que ela saia como molécula neutra.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura um próton do hidrônio.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio da água.
A hidroxilamina sai
Um par isolado de um OH refaz a C=O e a ligação C–N se rompe, liberando hidroxilamina neutra. O outro produto é o ácido acético protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio de um OH forma a nova ligação π da C=O.
- A ligação C–N se rompe e seus elétrons ficam no nitrogênio protonado, liberando a hidroxilamina.
A hidroxilamina é protonada
A hidroxilamina (pKa do ácido conjugado ≈ 6) captura o próton do ácido acético protonado. Ao terminar como hidroxilamônio, o nitrogênio não consegue se adicionar de volta, então a hidrólise se completa.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da hidroxilamina captura o próton do oxigênio carbonílico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio carbonílico, formando ácido acético neutro.
Ácido acético e cloreto de hidroxilamônio
Formam-se ácido acético e cloreto de hidroxilamônio. O ácido aceto-hidroxâmico, um fármaco inibidor da urease, é degradado dessa forma em ácido forte.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise ácida do ácido aceto-hidroxâmico a ácido acético e cloreto de hidroxilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas