Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise ácida da acetamida a ácido acético
Condições: H2SO4, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protonar o oxigênio da amida
As amidas são protonadas no oxigênio, não no nitrogênio, porque o cátion no oxigênio é estabilizado por ressonância com o par isolado do nitrogênio. O hidrônio vindo do ácido sulfúrico em água é o doador de próton, e o carbono da amida protonada se torna um eletrófilo muito melhor.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H do hidrônio fica em seu oxigênio, liberando água.
A água se adiciona à carbonila ativada
Uma molécula de água, um nucleófilo fraco, se adiciona ao carbono da amida protonada. Em meio ácido não há hidróxido, então a carbonila ativada é essencial.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono carbonílico.
- Os elétrons π da C=O se deslocam para o oxigênio protonado e o neutralizam.
Desprotonar a água adicionada
A água do solvente remove um próton do novo oxigênio oxônio e forma o intermediário tetraédrico neutro.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio que perde o próton.
Protonar o nitrogênio
Agora o hidrônio protona o nitrogênio sp³, que no intermediário tetraédrico é o sítio mais básico. Isso converte o NH2, um péssimo grupo abandonador, em amônia neutra.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio, que não está mais deslocalizado para uma carbonila, captura o próton.
- O par O–H do hidrônio volta para o oxigênio, formando água.
A amônia sai
Um par isolado de um OH refaz a C=O e expulsa a amônia, formando ácido acético protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação π da C=O.
- Os elétrons da ligação C–N saem com o nitrogênio como amônia neutra.
A amônia é capturada como amônio
A amônia é bem mais básica que o ácido acético, então ela captura o próton do ácido acético protonado. A formação do amônio remove o nucleófilo e torna irreversível a hidrólise ácida da amida; por isso, um equivalente inteiro de ácido é consumido.
As setas curvas
- O par isolado da amônia remove o próton do ácido protonado.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio e refaz a carbonila neutra.
Ácido acético e amônio
Formam-se ácido acético e hidrogenossulfato de amônio (ânion omitido); uma molécula de água foi consumida.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise ácida da acetamida: protonação do oxigênio carbonílico, adição de água, protonação do nitrogênio, saída da amônia e sua captura como amônio, ao lado do ácido acético.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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