Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponificação do acetato de (R)-sec-butila a (R)-butan-2-ol
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido se adiciona à carbonila do acetila
O hidróxido ataca o carbono carbonílico do acetila do acetato de (R)-sec-butila, e não o estereocentro. A reatividade do eletrófilo decide: o carbono da C=O é muito mais eletrofílico que o carbono secundário impedido, então uma SN2 ali é muito mais lenta.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido forma uma ligação com o carbono carbonílico do acetila.
- O par π da C=O migra para o oxigênio carbonílico, gerando um alcóxido tetraédrico.
A ligação acila–oxigênio se rompe
O par isolado do oxido refaz a carbonila e a ligação entre o carbono acílico e o oxigênio do éster se rompe. O oxigênio continua ligado ao estereocentro, então sua configuração não é afetada.
As setas curvas
- O par isolado do O⁻ volta para refazer a C=O do acetila.
- A ligação C–O acílica se rompe em direção ao oxigênio do alcoxi; a ligação O–C com o estereocentro não participa.
O alcóxido captura o próton do ácido acético
O alcóxido secundário desprotona o ácido acético (pKa ≈ 4,8), formando acetato e (R)-butan-2-ol. Essa transferência de próton favorável torna a reação irreversível.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton ácido do ácido acético.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, formando acetato.
(R)-Butan-2-ol e acetato
O (R)-butan-2-ol se forma com retenção de configuração, porque nenhuma ligação do estereocentro foi rompida. O acetato de sódio (Na⁺ omitido) é o outro produto; essa retenção é uma evidência clássica da clivagem acila–oxigênio.
O que você vai praticar
Desenhe a saponificação do acetato de (R)-sec-butila e mostre por que o (R)-butan-2-ol se forma com retenção de configuração.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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