Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponificação do acetato de vinila a acetaldeído e acetato
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O hidróxido se adiciona ao acetato de vinila
O hidróxido ataca o carbono carbonílico do acetila do acetato de vinila. Os pares isolados do oxigênio vinílico estão em parte comprometidos com a C=C, então essa carbonila de éster é um pouco mais eletrofílica que a do acetato de etila.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma a nova ligação C–O com o carbono carbonílico.
- Os elétrons π da C=O migram para o oxigênio carbonílico.
O enolato sai
O par isolado do oxido refaz a C=O e expulsa o oxigênio vinílico como íon enolato. O enolato do acetaldeído é um grupo abandonador muito melhor que um alcóxido, porque sua carga está deslocalizada para o carbono.
As setas curvas
- O par isolado do O⁻ refaz a ligação π da carbonila do acetila.
- A ligação C–O acílica se rompe em direção ao oxigênio vinílico, liberando o enolato.
Ressonância do enolato
A carga do enolato é compartilhada entre o oxigênio e o carbono CH2 terminal. A estrutura contribuinte de carbânion mostra onde o próton será adicionado em seguida.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio se desloca para formar a ligação π C=O.
- O par π da C=C se desloca para o carbono terminal, colocando ali a carga negativa.
A protonação no carbono gera acetaldeído
O carbono do enolato captura o próton ácido do ácido acético, o ácido mais forte presente. A protonação no carbono gera acetaldeído diretamente; de todo modo, o álcool vinílico, o enol, se tautomerizaria à forma ceto, muito mais estável.
As setas curvas
- O par isolado do carbono terminal remove o próton do ácido acético, formando uma ligação C–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, formando acetato.
Acetaldeído e acetato
Formam-se acetaldeído e acetato de sódio (Na⁺ omitido). Como o grupo abandonador termina como um composto carbonílico e não pode se adicionar de volta, os ésteres vinílicos servem como doadores de acila irreversíveis.
O que você vai praticar
Desenhe como o hidróxido cliva o acetato de vinila e acompanhe o grupo abandonador enolato até ele se tornar acetaldeído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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