Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Acetato de terc-butila em H₂¹⁸O: a marcação termina no terc-butanol
Condições: H3O+, H2¹⁸O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o oxigênio carbonílico
O hidrônio, que carrega ¹⁸O do solvente, protona o oxigênio carbonílico do acetato de terc-butila. A carga positiva é compartilhada com o oxigênio do alcoxi, o que enfraquece sua ligação com o carbono terciário.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura um próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no oxigênio, como água marcada.
O cátion terc-butila sai
Em vez de a água se adicionar ao carbono acílico, a ligação alquila–oxigênio se ioniza, porque isso gera um carbocátion terciário estável e ácido acético neutro. Esse é o fator decisivo: um éster de alquila terciário se cliva por uma via do tipo SN1 (AAL1), e não por ataque acílico (AAC2).
As setas curvas
- O par da ligação O–C(terc-butila) fica no oxigênio e se torna a nova ligação π C=O do ácido acético.
- O par π da C=O protonada migra para aquele oxigênio, que se torna o OH do ácido.
A água marcada captura o cátion
O cátion terc-butila planar é capturado pelo grande excesso de água com ¹⁸O. A nova ligação C–O é feita com oxigênio marcado, então a marcação vai para o álcool.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água marcada se liga ao orbital p vazio do cátion.
Desprotone para obter o terc-butanol
A água remove o próton do íon oxônio marcado, formando terc-butanol e regenerando o hidrônio; assim, o ácido é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do íon oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio marcado.
Ácido acético e terc-butanol-¹⁸O
Todo o ¹⁸O está no terc-butanol e nada no ácido acético: rompeu-se a ligação alquila–oxigênio. É o oposto do que ocorre com ésteres metílicos ou etílicos, em que a marcação da água termina no ácido.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise AAL1 do acetato de terc-butila em água com ¹⁸O: protonação da carbonila, ionização ao cátion terc-butila e ácido acético, captura pela água marcada e desprotonação a terc-butanol-¹⁸O.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas