Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
After acidification
Condições: Sodium benzoate solution from saponification, then excess aqueous HCl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
After saponifying methyl benzoate, the solution is acidified with excess HCl. What organic product precipitates?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzoic acid
Correct: the carboxylate is protonated.
Esta não Methyl benzoate
Acidification does not re-form the ester; methanol is not re-added at room temperature.
Esta não Benzoyl chloride
Chloride is far too weak a nucleophile to convert an acid into an acid chloride.
Esta não Sodium benzoate
In excess strong acid the carboxylate does not survive.
Solução explicada
HCl (pKa −7) protonates benzoate (conjugate acid pKa 4.2), giving neutral benzoic acid, which is poorly water-soluble and precipitates.
O que você vai praticar
Predict what the carboxylate from a saponification becomes on acidic work-up.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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