Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetaldehyde from acetyl chloride with LiAlH(OtBu)3
Condições: LiAlH(OtBu)3, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the acyl carbon
The Al–H bond of lithium tri-tert-butoxyaluminium hydride delivers its only hydride to the very electrophilic acid chloride carbon; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The Al–H bond pair forms the new C–H bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, giving acetaldehyde.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Why it stops
LiAlH4 would go on to ethanol.
Acetaldehyde
Acetaldehyde forms with chloride and Al(OtBu)3. One hydride replaced chlorine, so the oxidation level drops from acid to aldehyde.
O que você vai praticar
Draw the single hydride delivery from LiAlH(OtBu)3 to acetyl chloride and the loss of chloride that gives acetaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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