Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
N,N-Dimethylacetamide from acetyl chloride and dimethylamine
Condições: dimethylamine (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Dimethylamine adds to the carbonyl
The secondary amine nitrogen is a good neutral nucleophile; its lone pair attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves to oxygen, giving a zwitterionic tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of chloride
The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl and chloride departs. Nitrogen is left with four bonds and a positive charge.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Second amine removes the proton
The second equivalent of dimethylamine deprotonates the acylammonium ion, giving the neutral tertiary amide and dimethylammonium chloride.
As setas curvas
- The free amine lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H electrons return to the amide nitrogen.
Amide class
The amide nitrogen carries two methyl groups and the acyl group, with no N–H bond left.
N,N-Dimethylacetamide
N,N-Dimethylacetamide forms with dimethylammonium chloride. Because the product has no N–H, it cannot be acylated again, and amide resonance makes its carbonyl unreactive toward the remaining amine.
O que você vai praticar
Make the tertiary amide N,N-dimethylacetamide: dimethylamine adds to acetyl chloride, chloride leaves, and a second dimethylamine takes the N–H proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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