Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Methyl acetate from 1-acetylimidazole and methanol
Condições: methanol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Methanol adds to the acyl carbon
The imidazole nitrogen lone pair is part of the aromatic sextet and donates little into C=O, so this amide is unusually electrophilic. Methanol attacks the carbonyl carbon.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair attacks the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why so reactive?
Ordinary amides do not react with methanol.
Relay the oxonium proton
A second methanol takes the proton from the positively charged oxygen of the tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- The methanol oxygen takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on the new ester oxygen.
Protonate the ring nitrogen
The basic ring nitrogen N3 takes the proton from protonated methanol, making the imidazole ring an imidazolium that can leave as a neutral molecule.
As setas curvas
- The ring nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair returns to methanol.
Imidazole leaves
The alkoxide re-forms C=O; the C–N1 bond pair becomes the ring C=N π bond as the C=N⁺ π pair of the imidazolium moves onto N3, releasing neutral imidazole.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–N bond pair becomes a ring C=N π bond.
- The protonated ring C=N π pair moves onto that nitrogen, neutralising it.
Methyl acetate and imidazole
Methyl acetate and neutral imidazole form. N-Acylimidazoles (from CDI) are mild acylating agents for alcohols and amines.
O que você vai praticar
Draw the methanolysis of 1-acetylimidazole, showing how protonating the ring nitrogen lets neutral imidazole leave.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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