Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto de benzoato de sódio + iodometano
Condições: Sodium benzoate, CH3I, DMF, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzoato de sódio é agitado com iodometano em DMF. Qual é o produto e como ele se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzoato de metila, por SN2 do oxigênio do carboxilato sobre o CH3I
O ataque pelo lado oposto no CH3, com a saída do iodeto, forma a ligação O–CH3.
Esta não Benzoato de metila, pelo ataque do iodeto ao carbono carbonílico
Nada ataca a carbonila; o éster se forma no carbono metílico.
Esta não Acetofenona, pela adição de metila ao carbono carbonílico
O CH3I é um eletrófilo, não um nucleófilo de carbono.
Esta não Iodeto de benzoíla e metóxido de sódio
O iodeto não consegue deslocar o oxigênio de um carboxilato; não se forma iodeto de acila.
Solução explicada
O oxigênio do carboxilato é um bom nucleófilo, e o iodometano é um substrato de SN2 sem impedimento. O oxigênio ataca o carbono metílico enquanto o iodeto sai, formando benzoato de metila. A nova ligação é O–CH3; o carbono carbonílico nunca é atacado.
O que você vai praticar
Preveja o éster formado pela alquilação SN2 de um sal de carboxilato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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