Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Identify when substitution is unavailable
Condições: Compare nucleophilic attack at the carbonyl carbon of acetone and acetyl chloride; no oxidative C–C cleavage is allowed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does the standard addition–elimination pattern apply naturally to acetyl chloride but not acetone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetyl chloride has a conventional leaving group at the acyl carbon; acetone would need to expel a methyl carbanion to follow the analogous path.
The difference lies in substituent leaving ability.
Esta não Acetone cannot undergo nucleophilic attack because it is neutral.
Neutral ketones are common carbonyl electrophiles.
Esta não Acetyl chloride carbon can stably keep five covalent bonds.
Second-row carbon still obeys octet constraints.
Solução explicada
Both carbonyls can accept nucleophilic attack with pi-bond opening. Productive elimination from the tetrahedral intermediate is different: chloride can leave, but a methyl anion is an exceptionally poor leaving group. Ketone addition therefore normally gives an alkoxide that is protonated, not acyl substitution.
O que você vai praticar
Distinguish ordinary carbonyl addition from acyl substitution by connectivity.
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