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  4. Work backward from an ester

Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado

Work backward from an ester

Trabalhe de trás para frente · Desafio

Condições: Target CH₃CH₂C(=O)OCH₂CH₃ using an acid chloride and an alcohol with acid capture.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which pair gives the displayed ester connectivity?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Propanoyl chloride and ethanol.

    The three-carbon acyl fragment comes from the acid chloride; the two-carbon alkoxy fragment comes from ethanol.

  2. Esta não Acetyl chloride and 1-propanol.

    That gives propyl acetate, an isomer with a different acyl–alkoxy partition.

  3. Esta não Butanoyl chloride and methanol.

    That gives methyl butanoate, also with different connectivity.

Solução explicada

Disconnect the bond between the acyl carbon and ester oxygen, not an arbitrary C–C bond. The carbonyl carbon and its ethyl substituent form the propanoyl donor. The oxygen-bound ethyl group identifies ethanol. Equal total carbon counts do not make these ester isomers equivalent.

O que você vai praticar

Assign which fragment comes from the acyl donor versus the alcohol.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Esters
  • #AcidDerivatives
  • #Retrosynthesis

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