Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Preparando pentanonitrila a partir do 1-bromobutano
Condições: One step from 1-bromobutane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente converte o 1-bromobutano em pentanonitrila, CH3CH2CH2CH2CN?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaCN em DMSO
A SN2 do cianeto no carbono primário adiciona o carbono da nitrila.
Esta não NH3, depois SOCl2
A amônia fornece butilamina; nenhum carbono é adicionado e não há amida para desidratar.
Esta não KOH em etanol, aquecimento
Isso leva à substituição formando um álcool ou à E2 formando but-1-eno, não a uma nitrila.
Esta não Mg em éter, depois CO2
Isso forma ácido pentanoico pelo reagente de Grignard, não a nitrila.
Solução explicada
O cianeto é um nucleófilo de carbono forte e uma base fraca o bastante para fazer SN2 em um brometo primário. Em um solvente polar aprótico como o DMSO, ele desloca o brometo em uma etapa, adicionando um carbono: quatro carbonos mais o carbono da C≡N dão a pentanonitrila.
O que você vai praticar
Escolha o reagente que converte um brometo de alquila primário em uma nitrila com um carbono a mais.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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