Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Intermediário tetraédrico de metóxido e cloreto de acetila
Condições: Sodium methoxide added to acetyl chloride in dry THF.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O metóxido se adiciona ao cloreto de acetila. Qual estrutura é o intermediário formado nessa etapa de adição?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Alcóxido tetraédrico com CH3, Cl e OCH3
Os quatro grupos estão em um único carbono sp³ e a carga está no antigo oxigênio carbonílico.
Esta não Acetato de metila
Este é o produto, formado só depois que o cloreto sai do intermediário.
Esta não Aduto tetraédrico neutro com um O–H
Não há fonte de prótons em THF seco; a adição forma o alcóxido, não um álcool.
Esta não Íon acetílio
O metóxido se adiciona antes que algo saia; íons acílio exigem um ácido de Lewis como o AlCl3.
Solução explicada
O metóxido ataca o carbono carbonílico e os elétrons π da C=O se deslocam para o oxigênio. O carbono passa a ser sp³ e carrega os quatro grupos ao mesmo tempo: CH3, Cl, OCH3 e O⁻. A carga negativa fica no antigo oxigênio carbonílico; só depois o alcóxido refaz a C=O e expulsa o cloreto, formando acetato de metila.
O que você vai praticar
Reconheça o intermediário alcóxido tetraédrico formado quando o metóxido se adiciona ao cloreto de acetila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas